Les bureaux de Montréal ont été fondés en même temps que ceux de Toronto par Frank H. Sears et ses associés, son frère William H. Sears et son père, Thomas H. Sears sr. et son neveu, Thomas H. Sears jr.\r\nLe Maître Imprimeur mentionne que Frank avait déjà une bonne expérience du marché québécois, c'est pourquoi la charge de la succursale de Montréal lui revint. Ayant trop de travail, il s'assura les services de Stan Orser pour l'aider dans la compagnie. Il demeura tout de même gérant de l'entreprise jusqu'en 1946, alors que Stan Orser semble reprendre ses fonctions au sein de celle-ci.